La familia Bird y su Partido Laborista de Antigua llevan años dominando la política y los medios de comunicación del país. Una de las tres radioemisoras locales es del gobierno y las otras dos están controladas por la familia Bird; el único canal de televisión es del estado y la única empresa de televisión por cable es propiedad de un hermano del primer ministro.

Dos diarios independientes, The Daily Observer y Outlet, sirven de canales para voces discrepantes, pero un documento oficial de mayo de 1996, obtenido y publicado por The Daily Observer, da a entender que Bird por mucho tiempo ha intentado acallarlos. El documento pide crear un nuevo diario cuyo "objetivo principal debe ser darle a la gente una alternativa frente a The Observer y The Outlet [sic]. Estos periódicos deben ser enfrentados para quitarles tanto publicidad como lectores, y el gobierno debe invertir en llevarlos a la quiebra".

Los periodistas locales sugieren que el periódico The Antigua Sun fue lanzado en 1997 precisamente con esa idea en mente. El diario, propiedad de R. Allen Stanford -un financista estadounidense estrechamente vinculado al primer ministro Bird-, despidióa sus dos principales editores justo antes de las elecciones de marzo, luego de que ellos denunciaran el férreo control de la línea editorial. Un tribunal determinóque los despidos fueron ilegales, pero el periódico apelóla decisión. Se espera un fallo definitivo a comienzos del 2000.

En febrero de 1999, el Tribunal de Apelaciones del Caribe Oriental reafirmóla decisión de un tribunal inferior que confirmóla suspensión por parte del gobierno de una estación de radio en 1996. Winston y Samuel Derrick, director y editor, respectivamente, del The Daily Observer, fundaron juntos esa radio. Ellos apelaron al Privy Council del Reino Unido (Antigua y Barbuda es un país independiente miembro de la Mancomunidad Británica de Naciones, con el monarca británico como jefe de estado). Se espera que ese caso también sea visto a comienzos del 2000.

El 19 de noviembre de 1998, las oficinas del periódico bisemanal Outlet fueron destruidas por un incendio intencional. El primer ministro Bird prometió investigar el asunto con ayuda de Scotland Yard, pero los periodistas locales no han vuelto a escuchar del tema. A fines de año, el Outlet se imprimía en Barbados mientras se instalaba una nueva imprenta.

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