La constitución de Cuba otorga al Partido Comunista el derecho de controlar a la prensa; y reconoce que «la libertad de expresión y la libertad de prensa están sujetas a los objetivos de la sociedad socialista». Las noticias oficiales se diseminan a través de la televisión, la radio, o el periódico del Partido Comunista, Granma.

Desde 1995, cuando surgieron las primeras agencias independientes de prensa, un reducido grupo de periodistas independientes ha funcionado al margen de la sociedad cubana. Hay actualmente unas 20 agencias independientes en Cuba. Los periodistas dictan sus reportajes a sus colegas en el exterior, que muchas veces son cubanos en el exilio. Los reportajes se hacen circular luego a través de la Internet, o se publican en periódicos de Miami y en Europa, para después ser transmitidos dentro de Cuba por Radio Martí, la controvertida radioemisora establecida por el gobierno estadounidense en 1983. Durante los últimos dos años, el gobierno cubano ha incrementado sus esfuerzos por interferir esas transmisiones.

El régimen de Castro hace la vida lo más difícil posible a los periodistas independientes. Los agentes de la seguridad del estado no les permiten tener máquinas de fax ni mucho menos una computadora. Los detienen y los interrogan de forma habitual. Los hostigan con amenazas de desalojo, y controlan sus conversaciones telefónicas y les interrumpen el servicio una y otra vez.

Este año, con el incremento en las tensiones sociales y la expansión visible de la disensión política, el gobierno redobló esfuerzos para tratar de tapar el flujo de información que sale de Cuba. Un arma legal particularmente eficaz es el Artículo 72 del código penal, que reza: «Se considera estado peligroso la especial proclividad en que se halla una persona para cometer delitos, demostrada por la conducta que observa contradicción manifiesta con las normas de la moral socialista». La «peligrosidad» conlleva penas de hasta cuatro años de cárcel.

El Artículo 72 lleva algunos años de vigencia, pero el CPJ no había documentado ningún caso de acciones contra periodistas según esta ley desde 1995. Sin embargo, en enero, a Jesús Joel Díaz Hernández, director ejecutivo de la Cooperativa Avileña de Periodistas Independientes (CAPI), se le condenó por «peligrosidad» y se le sentenció a cuatro años de cárcel. El 23 de noviembre, CPJ otorgó a Díaz Hernández el Premio Internacional de la Libertad de Prensa de 1999 in absentia. Ya para finales de año, tres periodistas cubanos más estaban en prisión por otro delito: «desacato» al presidente Castro.

El 16 de febrero, el Parlamento aprobó la «Ley de Protección de la Independencia Nacional y la Economía de Cuba» (conocida también como la «Ley 88»). La nueva ley dispone sentencias de hasta 20 años de cárcel para toda persona hallada culpable de «apoyar, facilitar, o colaborar con los objetivos de la ley "Helms-Burton", el bloqueo y la guerra económica contra nuestro pueblo, encaminados a quebrantar el orden interno, desestabilizar el país y liquidar al Estado Socialista y la independencia de Cuba». La ley castiga a todos aquellos que, directa o indirectamente, pasen información al gobierno de Estados Unidos; colaboren con los medios extranjeros; o posean, reproduzcan o hagan circular documentos «subversivos». (Los reporteros extranjeros están exentos expresamente de las disposiciones de esta ley).

Raúl Rivero, el más prominente de los periodistas independientes de Cuba, describió la ley como un intento de Castro de «tender un cerco a la realidad cubana». Para finales de año, la ley aún no se había aplicado, pero los agentes de seguridad del estado la usaban de forma habitual para amenazar a los periodistas independientes con largas condenas de cárcel. Pese a las amenazas, la prensa independiente se mostró tenaz a la hora de informar sobre los juicios de disidentes, las protestas públicas y las actividades religiosas. El gobierno respondió con una transición gradual en sus tácticas de control de prensa, desde la modalidad de castigo hasta la modalidad de prevención.

Por ejemplo, las comunicaciones telefónicas con Cuba eran sumamente difíciles. En febrero, la compañía telefónica estatal limitó su servicio a Estados Unidos después que algunos exiliados cubanos de Miami se presentaran a los juzgados para tratar de embargar las ganancias de la empresa en el extranjero. En años pasados las llamadas telefónicas del CPJ a sus fuentes en Cuba frecuentemente eran desconectadas. Este año la mayoría de las llamadas del CPJ a Cuba simplemente no entraron. A un periodista cubano que trató de hacer una llamada por cobrar al CPJ se le dijo que ese número telefónico era de acceso restringido.

Los agentes de seguridad del estado hostigaron de forma habitual a los periodistas independientes mediante arrestos domiciliarios, o prohibiendo a los periodistas de provincia viajar a La Habana con el fin de producir reportajes. Muchos periodistas cubanos independientes dijeron haber sufrido restricciones a sus movimientos en las semanas que precedieron a la IX Cumbre Iberoamericana, realizada en La Habana el 15 y 16 de noviembre.

A fin de cuentas, esta cumbre anual de jefes de estado de todo el mundo hispanoparlante resultó un momento decisivo para la prensa independiente de Cuba. El 1° de noviembre, el presidente Castro lanzó un ataque televisado contra los disidentes y los periodistas independientes que duró hasta altas horas de la madrugada del día 2. En su discurso, Castro se mofó de los periodistas independientes y los acusó de tratar de desestabilizar la cumbre. Pero el primer ministro español José María Aznar y otros dignatarios extranjeros extendieron reconocimiento internacional a varios disidentes y periodistas independientes al entrevistarse con ellos antes de que comenzara la cumbre.

Desprestigiado en la cumbre, el régimen de Castro volvió a reprimir a la prensa independiente a finales de año. Gran parte de la represión no fue violenta, con algunas excepciones notables. El 10 de diciembre, por ejemplo, la periodista de CubaPress María Margarita Miranda Córdova sufrió una paliza a manos de un guardia de prisión mientras se encontraba detenida, para impedirle brindar cobertura a una manifestación política.

El hostigamiento constante obligó a alrededor de 10 periodistas a exiliarse durante 1999, con lo que suman un total de 40 los periodistas cubanos exiliados en todo el mundo. Pese a los más obstinados intentos del gobierno, había más de cien periodistas independientes en Cuba a finales de año. La expansión de esa cifra también suscitó inquietudes sobre la calidad de los reportajes locales, y los miembros de la vieja guardia, como Rivero, propusieron la formación de una asociación de prensa independiente que se encargara de velar por el cumplimiento de las normas profesionales.